Jack Ma não foi um exímio estudante, muito pelo contrário, ele levou cerca de sete anos para completar o ensino fundamental.
Além disso passou 3 anos tentando entrar em uma universidade e só conseguiu entrar em uma que ele mesmo considerava medíocre.
Ele também tentou entrar em Havard por cerca de 10 vezes sem obter sucesso, por ironia do destino atualmente ele já foi convidado inúmeras vezes para dar palestra na instituição.
Já sua vida profissional não foi das mais fáceis, Jack Ma afirma que chegou a se candidatar a 30 empregos diferentes e foi rejeitado por todos eles.
Jack Ma costuma dizer que todos os nãos que recebeu o preparam para os negócios. Ele via o fracasso como um caminho para o sucesso.
Graduado em 1988 como professor de inglês, Ma passou a dar aulas em escolas de sua cidade, recebendo um salário de cerca de 12 dólares.
Em 1995 viajou para os Estados Unidos, trabalhando como tradutor para uma delegação de comércio exterior. Lá ele teve o seu primeiro encontro com a internet, digitando a palavra cerveja em um buscador, Jack Ma notou que não havia informação nenhuma sobre seu país.
Haviam cervejas americanas e europeias, mas nenhuma versão chinesa da bebida.
Foi aí que Jack Ma viu uma oportunidade de negócio, criando com um amigo um site improvisado, chamado China Pages. Com cerca de 2 mil dólares emprestados e sem nunca ter aberto um e-mail ou tocado em um teclado até então, ele e seu amigo colocaram no ar o site.
O site era focado em dar informações gerais sobre a China e o sucesso foi instantâneo, em menos de 3 horas após o lançamento Ma já recebia pedidos de investidores querendo saber mais a respeito.
Por quase um ano Jack competiu com a China Telecom criando sites para empresas chinenas, então a companhia estatal lhe ofereceu 185 mil dólares e Ma aceitou a oferta, saindo da companhia e passando a trabalhar para o governo em um grupo de promoção ao comércio eletrônico.
Tendo o sonho de ter o seu próprio site de comercio eletrônico, em 1999 Jack Ma reuniu 18 amigos em seu apartamento e falou por cerca de 2 horas dando a sua visão para o negócio, onde vendedores do mundo todo, especialmente os pequenos produtos, poderiam vender para qualquer pessoa em qualquer parte do mundo.
Os 18 amigos ficaram entusiasmados com a ideia e toparam participar, o grupo reuniu cerca de 60 mil dólares e nascia ali o Alibaba.